A torontoi egyetem természettudományi karára járt, de elvégzése után jobban érdekelte az üzlet. A családja tulajdonában lévő Canadian Tire-nél helyezkedett el, és lépésről lépésre dolgozta fel magát a ranglétrán, amíg el nem érte a célját – ő lett a vezérigazgató. 1997-ben kivásárolta két fivérét a családi vállalkozásból. 1996-ben megkapta az Entrepreneur of the Year (az év vállalkozója) díjat. Több cég igazgatótanácsába - Albikin Management Inc., Canadian Tire Bank, Tire 'n Me Pty. Ltd. - is meghívták. 2002-ben a Ryerson University tiszteletbeli doktorrá avatta. Elnöke cége családsegítő alapítványának, tagja a Calgary Women's Emergency Shelter és a Sunnybrook Medical Centre Foundation kuratóriumának.