Az észt nemzeti öntudatra ébredés az 1860-as években kezdődött, a túlzott német befolyással szemben. 1877-ben Lilli első nőként jelentetett meg észt nyelven novellát, ami nagy visszhangot keltett. 1880-ban újabb meghökkenést váltott ki, amikor örökbe fogadott egy árva gyermeket, Anna Wiegandtot, és egyedülálló anyaként, magánórákat adva nevelte. A továbbiakban célja egy lányiskola alapítása volt, ahol észt nyelven folyik az oktatás. További novellákat jelentetett meg, az egyikben pl. a kényszerházasságok ellen foglalt állást.