A Marlborough Girls' College befejezése után általános iskolákban tanított. 1975-ben a konzervatív National Party tagja lett, az 1987-es választáson bejutott a parlamentbe. Miután pártja megnyerte az 1990-es választást, ő kapta a szociális miniszteri és nőügyi posztot. 1997-ben miniszterelnökké választották, Új-Zélandon nő még nem volt ebben a pozícióban. Miniszterelnöksége két évig tartott, az 1999-es választásokat a Labour Party nyerte meg. Shipley 2001-ben átadta a párt vezetését Bill Englishnek és a következő évben parlamenti székét is feladta. Politikusi pályafutásának befejezése után több vállalat igazgatótanácsának tagja lett.