Orkney szigetén született és életének javarészét ott is töltötte. Tehetsége már általános iskolás korában kiderült, de szerény természete miatt nem ment művészeti iskolába, a helyi postahivatalban vállalt munkát. Szabadidejében azonban tovább festett és rajzolt, és végül Ian MacInnes festőművész és tanár meggyőzte, hogy képezze tovább magát. Így került az aberdeeni Gray's School of Art növendékei közé. Néhány év rajztanítás után 1969-ben oktatóként tért vissza az intézménybe. Művészete innentől kapott igazán lendületet. A környező táj inspirálta képeinek témáját, a szülőföld szeretete jelent meg munkáiban. Ismertté vált, de a hírnév továbbra sem érdekelte, és mindig önmaga legélesebb kritikusa maradt. 2005-ben a Royal Scottish Academy tagjává választották. Élete végén rákkal küzdött. Halála előtt nem sokkal még - mintegy a függetlenség dacos megnyilvánulásaként - elutazott a londoni Nemzeti Gallériába, ahol egy japán kisfiúba botlott, aki unta a kiállítást, ezért a szülei leültették egy székre, hogy ott várja meg őket. Wishart elvezette a gyereket Henri Rousseau "Tigris a trópusi viharban" c. festményéhez, és ezzel sikeresen felkeltette az érdeklődését a művészetek iránt.

A visszavonult életet élő, művész képei ma a világ valamennyi neves galériájában megtalálhatók.