A XX. század színes egyénisége New Yorkban született a felső tízezer közé 1892-ben. A nagy társadalmi életet élő lány 1910-ben készített a fűző helyett egy melltartót magának, 1913-ban nyújtotta be az ötletet szabadalmaztatásra, amit a következő évben megkapott és megalapította a Fashion Form Brassière Company-t. Közben férjhez ment, férje rossz néven vette, hogy az így keresett pénz a felesége külön jövedelme, és addig szekírozta, amíg Caress el nem adta a céget. A házasság válással végződött. Caress második férjével, Harry Crosbyval 1921-ben Párizsba költözött, ahol Black Sun Press néven könyvkiadót alapítottak, ami igen sikeresnek bizonyult. 1925-ben Crosses of Gold címmel első saját könyvét is kiadta. 1929-ben a férje szeretőjével együtt öngyilkosságot követett el, Caress ezután visszatér az Államokba.  Alapítója volt a Women Against War elnevezésű szervezetnek. Az ötvenes években megvette és művészteleppé alakította a Rómához közeli Castello di Rocca Sinibalda kastélyt. 1953-ban Passionate Years címmel publikálta önéletrajzát, amelyben a század szinte valamennyi jelentős művésze szerepel.