Hilary Mary Trueman, egy könyvelő legidősebb lánya, Bollingtonban született 1941. január 9-én. A stockporti zárdában végezte alap- és középfokú tanulmányait, egyetemre Salfordban járt, matematikai kombinatorikából és számítógép programozásból szerzett diplomát. 

1963-ban házasodtak össze Peter Cropperrel, két lányuk és egy fiuk született.

A “férfias” munkahelyek területén – mint például a matematika és a számítástechnika – a nők sok kihívással találják szembe magukat. Hilary első munkahelyéről, egy Trafford Park-i gyárról, ahol emlékezete szerint többszáz férfi között talán három nő ha dolgozott, ezt mondta:

Természetesen kilógsz a sorból. Észrevettem, hogy a hátrányok mellett, mint pl. az, hogy nincs kihez szólnod, ki lehet használni azt, hogy észrevesznek. Rögtön olyan helyzetbe kerülsz, hogy bizonyítanod kell - újra és újra. Ha nem vagy jobb az átlagos fickóknál, akkor nem mész semmire. Ez állandóan formában tart. Minden egyes alkalommal be kell bizonyítanod, mennyit érsz.

1985-ben Steve (Dame Stephanie Shirley) meghívta az akkor FI (Freelancers International), később Xansa néven ismert cégéhez. Ebben a vállalkozásban évekig csak nőket alkalmaztak, kisgyerekeseket, beteg hozzátartozóikat ápolókat, akik osztott munkaidőben, vagy otthonról is dolgozhattak. Az esélyegyenlőségi törvény alapján később férfiakat is felvettek, de a nemek aránya kiegyensúlyozott volt, felsővezetői szinten pedig több nő volt, mint férfi.

A Xansa ügyvezető elnökeként Hilary Cropper az Egyesült Királyság egyik legismertebb, legmegbecsültebb üzletasszonya volt – és a legjobban fizetett is. Képzettsége mellett fantasztikus üzleti szimata is volt, a cégnél töltött 18 éve alatt a Xansa, amely addig is igen sikeres, jól működő cég volt, nemzetközi szinten is a legjobbak közé emelkedett. 

A Xansa vállalati filozófiája munkatársai anyagi jólétét is szem előtt tartotta. 1996-ban, amikor a tőzsdén a cég piaci értéke meghaladta a hetven millió fontot, a részvények több, mint egyharmadát fenntartották az alkalmazottak részére. Ennek következményeként az évtized végére, amikor a részvények ára jócskán megemelkedett, több mint ötven munkatársuk lett milliomos, további ezer személyes vagyona pedig meghaladta a százezer fontot. „Egész karrierem során erre vagyok a legbüszkébb” – nyilatkozta ekkor Hilary Cropper.

Az információtechnika területén a nők érdekében tett erőfeszítéseiért, megkapta a Freeman of the City of London címet. Kétszer kapta meg a Dame Commander of the British Empire rangot, 1999-ben szakmai muunkájáért, 2004-ben pedig jótékonysági tevékenysége elismeréséül. 

Dame Hilary Cropper 2004 karácsonyán, rákbetegségben halt meg.